Kariyerinde milli takımlardaki görevinin dışında kulüp bazında, Kayserispor, Gaziantepspor, Trabzonspor, Kardemir Karabükspor, Akhisarspor ve son olarak da MKE Ankaragücü'nü çalıştıran Kafkas, Galatasaray'a karşı teknik direktör olarak 20 sınav verdi ve sadece 2 galibiyet elde etti. Bu karşılaşmalarda Tolunay Kafkas'ın takımları Galatasaray'a karşı 11 yenilgi, 7 beraberlik yaşadı.Süper Lig'de tek galibiyetTolunay Kafkas, Süper Lig'deki teknik direktörlük kariyerinde Galatasaray karşısında bir kez galibiyet sevinci yaşayabildi.Tolunay Kafkas'ın çalıştırdığı 7 takım, ligde Galatasaray'a 15 kez rakip oldu. Bu maçlarda Kafkas'ın takımları tek galibiyetin dışında 9 yenilgi, 5 beraberlik aldı.Kafkas, 12 Şubat 2011'de Gaziantepspor'un başındayken öğrencileriyle sarı-kırmızlı ekibi 1-0 mağlup etmeyi başardı.Tecreübeli teknik adam, Galatasaray'a karşı diğer galibiyetini ise Türkiye Kupası'nda yine Gaziantepspor'un başındayken 3 Şubat 2011'de 3-2'lik skorla elde etti.Galatasaray deplasmanında hiç kazanamadıTolunay Kafkas, teknik direktörlük kariyerinde Galatasaray deplasmanında galibiyet sevinci yaşayamadı.Kafkas, İstanbul'da sarı-kırmızılılara karşı 10 kez rakip oldu. Bu 10 maçta Galatasaray 8 galibiyet alırken, 2 karşılaşma da berabere bitti.Son 8 maçı kazanamadıGalatasaray, 55 yaşındaki teknik adamın takımlarına karşı rakip olduğu son 8 maçı da kaybetmedi.Galatasaray'a karşı son galibiyet sevincini 12,5 yıl önce 12 Şubat 2011'de yaşayan Kafkas, daha sonra sarı-kırmızılılara rakip olduğu 8 maçta 5 yenilgi, 3 beraberlik aldı.MaçlarTolunay Kafkas'ın Galatasaray'a karşı teknik direktörlük kariyerinde rakip olarak çıktığı maçlar şöyle:
Not: 17 Ağustos 2008'de yapılan TFF Süper Kupa maçı, tarafsız saha olarak Almanya'nın Duisburg şehrinde oynandı. Muhabir: Erkan Tiryaki
AA
| Tarih | Maç | Sonuç |
| 30.05.2023 | MKE Ankaragücü-Galatasaray (Süper Lig) | 1-4 |
| 28.01.2017 | Galatasaray-Akhisarspor (Süper Lig) | 6-0 |
| 27.12.2015 | Kayserispor-Galatasaray (Süper Lig) | 1-1 |
| 08.11.2014 | K. Karabükspor-Galatasaray (Süper Lig) | 1-2 |
| 14.03.2014 | K. Karabükspor-Galatasaray (Süper Lig) | 0-0 |
| 19.10.2013 | Galatasaray-K. Karabükspor (Süper Lig) | 2-1 |
| 18.05.2013 | Galatasaray-Trabzonspor (Süper Lig) | 2-0 |
| 02.03.2011 | Galatasaray-Gaziantepspor (Türkiye Kupası) | 0-0 |
| 12.02.2011 | Gaziantepspor-Galatasaray (Süper Lig) | 1-0 |
| 03.02.2011 | Gaziantepspor-Galatasaray (Türkiye Kupası) | 3-2 |
| 22.12.2010 | Gaziantepspor-Galatasaray (Türkiye Kupası) | 1-1 |
| 13.09.2010 | Galatasaray-Gaziantepspor (Süper Lig) | 1-0 |
| 06.02.2010 | Kayserispor-Galatasaray (Süper Lig) | 0-0 |
| 23.08.2009 | Galatasaray-Kayserispor (Süper Lig) | 4-1 |
| 07.02.2009 | Galatasaray-Kayserispor (Süper Lig) | 1-1 |
| 13.11.2008 | Galatasaray-Kayserispor (Türkiye Kupası) | 1-0 |
| 17.08.2008 | Kayserispor-Galatasaray (TFF Süper Kupa) | 1-2 |
| 08.03.2008 | Galatasaray-Kayserispor (Süper Lig) | 2-0 |
| 08.03.2008 | Galatasaray-Kayserispor (Süper Lig) | 2-0 |
| 07.10.2007 | Kayserispor-Galatasaray (Süper Lig) | 1-1 |
AA
